A cidade é muito alegre, mas o período mais animado é durante o Carnaval.
O Carnaval de Olinda é especial porque é uma festa toda de rua que preserva as mais puras tradições da folia pernambucana e nordestina. Reúne clubes de frevo, troças, blocos, maracatus, caboclinhos, afoxés, manifestações que expõem e confirmam a mistura da cultura e das tradições de brancos europeus, negros africanos e índios nativos, base da formação do povo brasileiro.
Uma das maiores atrações da folia olindense são os bonecos gigantes, presença confirmada ano após ano, mas sempre com novidades porque seus criadores estão sempre inventando novos personagens, e reúnem atualmente mais de uma centena deles, desfilando nas ruas e ladeiras da cidade. Na terça-feira Gorda eles se reúnem entre os largos do Guadalupe e do Varadouro, em um encontro que se tornou tradição no carnaval de Olinda.
Esses bonecos são uma herança europeia e têm sua origem nas procissões do século XV. Lá, os bonecos acompanhavam os cortejos religiosos. Aqui, enfeitam a festa pagã. O primeiro boneco a sair às ruas de Olinda, em 1932, foi o Homem da Meia-Noite, que ainda anima a folia.
A cidade é um polo gastronômico onde restaurantes sofisticados de padrão internacional convivem com bares casuais que atraem o público jovem. A gastronomia olindense também é patrimônio da cidade. Influenciada pelas culturas africana, indígena e europeia, é diversificada e exótica, baseada em produtos naturais da região: raízes, peixes, frutos-do-mar e frutas tropicais.
Um dos pratos mais tradicionais é o Camarão na Moranga (camarão servido numa espécie de abóbora). Outros sabores característicos da cidade incluem a tradicional tapioca, encontrada no Alto da Sé, além do queijo de coalho, biscoitos artesanais e licores produzidos em conventos e mosteiros centenários.